北京时间5月24日，AC米兰官方确认主教练皮奥利在赛季结束后离任，意甲最后一轮主场对阵萨勒尼塔纳，将是他红黑生涯的最后一战。

2019年10月份，皮奥利取代詹保罗出任AC米兰主帅，但当时他其实只获得了一份到赛季结束的短合同。在2020年的夏天，AC米兰原本已经跟朗尼克达成协议，但最终他们还是选择留下皮奥利，并跟对方续约两年。皮奥利在AC米兰的第一个赛季，球队的最终排名是联赛第6。

第二个赛季（20/21赛季），皮奥利便带领AC米兰拿到了意甲亚军，帮助球队时隔7年重返欧冠正赛。而那个赛季他们还在欧联杯中闯进了16强，最终被曼联淘汰出局。

第三个赛季（21/22赛季），皮奥利带领AC米兰以86分赢得意甲冠军，这是皮奥利22年执教生涯的首冠，也是AC米兰自2011年以来的第一个联赛冠军，令红黑球迷等待了11年。

在2022年10月份，皮奥利获得第二份续约合同，到2025年6月底到期。在接下来的两个赛季，AC米兰虽然没有拿到其他冠军奖杯，但球队始终能进入联赛前四拿到欧冠正赛资格，上个赛季甚至闯进了欧冠半决赛。

23/24赛季，AC米兰目前落后国际米兰19分，已锁定联赛亚军，但球队在联赛、欧战中乏力的表现已令球迷失去耐心。皮奥利也感叹：“是球队近几年的成功提高了球迷的期待，他们现在认为联赛亚军的成绩都很差。”